Vor seiner Ernennung durch die Blockchain Association fungierte Olsen als Senior Vice President für staatliche Regierungsangelegenheiten bei der Internet Association, einer inzwischen aufgelösten Lobbygruppe mit Sitz in Washington, D.C., die zwei Webunternehmen verteidigte, darunter Alphabet (GOOG), Google, Microsoft (MSFT) und Fb (FB), jetzt Meta.